Os Primeiros Habitantes
Índios Anapurus da Tribo Tupi Segundo historiadores a vida nomadista dos índios Anapurus, chegaram a ocupar terras pelo Brasil a fora principalmente terras litorâneas, e que em razão das perseguições dos colonos europeus, fez com que os mesmos se dividissem em pequenos grupos que procuraram migrar para várias regiões, baseados nesses fatos todos os historiadores acreditam que os habitantes primitivos da cidade de Chapadinha devem ser os índios Anapurus da Tribo Tupi. Em face da topografia plana e da cor das mulheres primitivas que habitavam o local, o povoado recebeu a denominação de Chapada das mulatas. Segundo antigos historiadores, chapadinha nasceu por volta do século XVIII, com fixação em 1783, e era aproximadamente a 500 metros do centro da cidade na direção Sul, mais precisamente no bairro da Aldeia. Naquele local se encontravam descendentes dos índios Anapurus da Tribo Tupi, os mesmos habitantes terras do baixo parnaíba, localizada na estrada entre o Porto da Manga (atualmente cidade de Nina Rodrigues) e Vila de Brejo (atualmente cidade de Brejo) natural das boiadas, de onde demandava Caxias e Piauí, ou daí procediam rumo a capital do Estado, o povoado prosperou rapidamente atraindo comerciantes e outras famílias. Hoje, após cerca de 225 anos de sua primeira povoação (foram 107 anos na condição de povoado, outros 48 anos como vila e agora 71 anos como cidade).
Guerra do Balaios
Em Chapadinha houve uma revolução importante do Maranhão denominada de Balaiada, em razão da situação de miséria que passava o povo naquela época, pequenos grupos começaram a se rebelar. Em 13 de dezembro de 1838, o vaqueiro Raimundo Jutaí, líder da revolução, juntando-se com mais nove homens, Ruivo, tempestade, Mulugueta, Milhomem, Pedregulho, Gaviões, Coco, Macabira e Preto Cosme que se autodenominava “D. Cosme, tutor e imperador das liberdades bem-te-vis.” invadiram a cadeia de vila da Manga soltando seu irmão e todos os presos que ali estavam, dando assim o começo da revolução, em pouco tempo já conseguiram agrupar milhares de homens, os quais eram chamados de “Balaios”, em razão de um dos homens ser fabricante de balaios, era o Manoel Francisco doa Anjos Ferreira, um de seus principais líderes que se juntou ao grupo de foragidos quando chegou a Brejo. A partir daí começaram as investidas contra fazendeiros e proprietários, foram vários combates principalmente nos vales de duas hidrografias maranhenses, chegando atingir aos povos sitiados no Golfão Maranhense, do qual faz parte o rio Munim que integra o ecossistema natural do atual município de Vargem Grande, antiga Vila da Manga do Iguará, local de início da Guerra da Balaiada que se estendeu até aos Estados do Ceará e Piauí. Com eclosão da balaiada na vila da Manga, os revoltosos não encontrando ali ou em Vargem Grande os recursos necessários às suas intervenções, deslocaram-se seguidamente para Chapadinha que sofreu inúmeras depredações. Ali mais especificamente no lugarejo Anjico a 12 km construíram seu forte. Visando dar fim à rebelião e, ao mesmo tempo, livrar a vila de Brejo de qualquer invasão por parte dos rebeldes já que os mesmos se encontravam em Chapadinha, distante aproximadamente daquela vila 80 km, o seu prefeito enviou correspondência ao Comandante das Forças da Legalidade, Capitão Pedro de Andrade solicitando ajuda o qual foi atendido imediatamente. Segundo o historiador José Ribeiro de Amaral, as tropas eram (110 praças de linhas e 60 paisanos ou guardas nacionais) feito a junção com as forças locais trataram de marchar ao encontro dos balaios que se encontravam nas mediações. Enfrentando águas e lamaçais e conduzindo vários feridos fadigados, chegaram ao lugar Anjico a 14 de abril do mesmo ano, onde foram atacados pelos rebeldes que se encontravam em melhor situação. Os mesmos dominaram as tropas que os aceitaram prontamente mas logo ao sair em direção ao quartel dos rebeldes, os mesmos assassinaram a tiro o Capitão Pedro Alexandrino de Andrade e seu colega o Tenente Coronel João José Alves mataram a facadas, fato que se deu em 18 de abril de 1839. A revolta só foi dominada em toda a área do conflito, quando o regente do império, Pedro de Araújo Lima (Marquês de Oliveira) nomeou o coronel Luís Alves de Lima e Silva no dia 7 de fevereiro de 1840 como presidente e comandante de armas. Unindo as tropas públicas de diversas províncias para submeter os revoltosos a várias derrotas depois de um ano de guerrilha no dia 19 de janeiro de 1841, ocorreu à condição de General e ao título de Duque de Caxias.
Categoria de Vila
Em 1870, o povoado já tinha uma sub-delegacia de polícia e um distrito de paz, um batalhão de guarda nacional, um comissário vacinador, uma cadeira de primeiras letras para meninos, criadas pela Lei Provincial nº 268 de setembro de 1849. A povoação dispunha de uma capela coberta de telhas embora as casas em sua maioria fossem verdadeiras palhoças, a lavoura constava de arroz, milho, feijão, algodão e fumo. A população de toda a freguesia era avaliada em mil pessoas.
Quando Chapadinha se tornou Cidade.
Pelo Decreto Lei nº45 de 29 de março de 1938, assinado pelo senhor Bonerges Neto Ribeiro, Secretário Geral do Governo do Estado do Maranhão, presidida pelo interventor Paulo Martins de Sousa Ramos (que se encontrava no Rio de Janeiro na ocasião), Chapadinha foi elevada a categoria de cidade.
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